Simone蔡依林出道以来，给我们留下了许多脍炙人口的作品，被人冠以“拼命三娘”的称号，蔡依林事业的成功并不能掩盖其失败的感情生活。
蔡依林被问及对婚姻的看法时，她说：一定要找到自己喜欢的人再结婚，别理会其他人的说辞。蔡依林也在节目中劝诫女孩子们不要为了结渗空耐婚而结婚，引起广大被逼婚社会女青年的强烈共鸣，获点赞无数。谈及蔡依林的感情生活，无疑是一篇血泪史，Jolin的历届男友都非常优秀，但终难修成正果。
蔡依林与林锦荣交往近6年，锦荣（Vivian Dawson），1984年7月18日出生于加拿大，新西兰籍华裔影视男演员、模特、主持人，毕业于新西兰奥塔哥大学生物系。两人的甜蜜恋情曾让无数网友羡慕不已，然而还是未能走到一起。有网友爆料其分手的原因：一是因为工作原因，两人聚少丛春离多；二是因为个性不合；三是蔡依林父母的反对，认为二人收入相差太多。
周杰伦（Jay Chou），1979年1月18日出生于台湾省新北市亏稿，毕业于淡江中学，中国台湾流行乐男歌手、音乐人、演员、导演、编剧等。
蔡依林与周杰伦的双J恋至今仍是娱乐圈的一大憾事，当年没有人会认为这对金童玉女会分开。2001年，在吴宗宪的撮合下，两人结缘。2002年周杰伦为蔡依林的《骑士精神》作曲，两人恋情升温，随后的几年间周杰伦为蔡依林打造了许多经典单曲。
而就在2005年，周杰伦与侯佩岑的恋情曝光，两人就此分手。与周杰伦的恋情可以说是蔡依林付出感情最多的，当然也是伤害最深的了。
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