Simone
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。基本性质以卤代烃为例：卤素连在饱和碳原子上，碳带有部分正电荷，卤素带有部分负电荷，富电子试剂—亲核试剂（nucleophile，简写Nu）进攻带部分正电荷的碳子，亲核试剂与碳原子形成共价键，卤原子则带着一对电子以负离子的形式离去，即卤素被亲核试剂取代，这种有机分空镇子中的原子或基团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应nucleophilic substitution reaction)上式中卤代烷R—X为底物（substrate），常用“S”表示，Nu-为亲核试剂，X-为离去基团（leavinggroup），常用“L”表示。 与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子。亲核试剂属于Lewis碱，可以是带负电荷的离子（如OH-、RO-、RCOO-、NO3-、NH2-、RS-、HS-、N3-、CN-、RMgX、X-等），也可以是拥有孤对电子的中性分子（如H2O、ROH、RNH2、R2NH、R3N、PPh3 等)。如果反应中所用的溶剂同时又作为亲核试剂，这样的亲核取代反应也称为溶剂解（solvolysis），如水解、醇解等。亲核取代反应又分为单分子亲核取代反应（SN1）与双分子亲核取代反应（SN2）。举例以卤代烃为例，发生的亲核取代反应：1、与氢氧根负离子的反应卤代烷与水的反应一般很慢或难以发生，但在碱性条件下卤原子可被OH取代生成醇，这个反应被称为卤代烷的水解（hydrolysis）。通常不用卤代烷的水解反应来制备醇，因为自然界醇是大量存在的，而卤代烷是由醇制的。但对于某些复杂分子引入羟基要比引入卤素困难，这时可以先引入卤素，然后通过水解引入羟基。在天然产物合成悄亏槐中经常采用这种策略。2、与硝酸银的反应卤代烷在醇溶剂中与硝酸银作用生成硝酸酯和卤化银沉淀。在这个亲核取代反应中，硝酸根负离子中的带负电荷的氧原子亲核进攻与卤原子相连的碳，卤负离子离去，并生成卤化银沉淀。烃基相同而卤素不同的卤代烷发生这一反应的活性顺序为：RI>RBr>RCI。当卤原子相同，烃基结构不同时，其活性顺序为:R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X。反应过程中生成了卤化银沉淀，有明显的现启友象，所以该反应曾被用于鉴别卤代烃与其他类型的有机化合物。由于烃基结构不同的卤代烃与AgNO3/C2H5OH作用时，叔卤代烃的反应速度最快，最先生成沉淀，其次是仲卤代烃，反应最慢的是伯卤代烃，通常要加热才能产生沉淀。烯丙型和苄基型卤代烃非常活泼，与硝酸银的醇溶液能立即反应产生沉淀。而卤素直接连在双键碳原子或苯环上的卤代烃则不发生该反应。一个碳原子上连有两个或多个卤素的多卤代烃也不发生该反应。因此，根据反应条件、沉淀的颜色以及出现沉淀的时间不同，该反应可用于鉴别结构不同的卤代烃。
