Simone不少人说曹云金是白眼狼，忘恩负义，他与德云社的纠葛还是要从他加入开始说起。
2002年曹云金第一次来到北京，经人介绍让他去曲艺学校学习相声，但是他没有去，后来就认识了郭德纲，成为了学徒，但是那个时候的德云社还不足以让他成名。在当时他也是对于郭德纲不是很看好，毕竟当时郭德基灶纲自己还没有走红，后来德云社已经是北京很红的相声团体了，郭德纲不用再为没人看他们演出而担心了。这一年大做了一个很大胆的决定，那就是替祖师爷传道。第一次正式收徒，分别是：何云伟，曹云金，栾云平，孔云龙这几个徒弟，这其中郭德纲的最为在意的就兄纳是何云伟和曹云金。
这就不朝着好的方向发展，但是利益开始划分了。后来曹云金开始在小剧场说相声，人气是仅次于郭德纲和于谦两个人的，这样的空前人气让他感受到了自己的能力。都知道曹云金是一个很喜欢喝酒的人，据郭德纲回忆说，金子每次喝酒了之后说的最多的一句话就是我一个人养活了半个德云社，其实一开始的时候郭德纲还不是很明白这句话是什么意思，但是如今他明白了。
再后来德云社也是渐渐地涉足于电影行业，也是拍了很多的作品，虽然市场上的口碑不怎样，但是也是迈进了电影的行列。郭德纲本人也开始带着徒弟们出镜演出，为的就是多一份让徒弟出镜的机会，这其中自然是少不了曹云金的身影的，但是要知道拍电影羡锋没回款周期都是很慢的。按理说别的徒弟们都没有说过要片酬的事情，但是曹云金就不满意了，觉得自己出演了就应该拿到片酬，其实他这样说也是没有错的。后来曹云金已经是很红的相声演员了，郭德纲对于他管得也是很松的，给了他极大地自主权。这期间他也不怎么说相声了，而是开始在娱乐圈接剧本剧本，去拍戏。这期间他本身是是属于德云社的，但是拍电视赚的钱基本上全自己拿了。
矛盾终于在郭德纲的生日上爆发了，曹云金也是一样，在喝酒的时候一句话没说，喝完了之后开始借酒发疯。在那么多人面前只说自己不干了，然后在关公面前磕头发誓，然后就离开了德云社。再后来就是曹云金在社交平台发了一条动态为“清君侧”暗示德云社禁演自己，不让自己演出，后来曹云金开始心安理得的走了。可再后来就是曹云金自立门户开“听云轩”，这也预示着他正式和德云社划清了界限。
